ご質問への回答ですが
まず、サイディングの一般的なチェックポイントですが以下の通りです

１．塗装面の点検
サイディングの表面を手で軽くこすり、白い粉や塗装の色が手につくようなら、塗装の劣化が始まっています

２．シーリングの点検
シーリングを見て、ひび割れ、剥離、変色等が有ればシーリング機能が失われています

３．サイディングの点検
サイディングに亀裂が発生していないか、釘やビスに緩みがないかチェックします。

今回は３．に該当します。
ここで、サイディングには大きく分けて、窯業系と金属系にわかれます。（施工上の注意点が異なります）

今回のケースですと、釘を打ち直して釘頭をコークシーラントにより止水処理を行います。
金属系でしたら、増し打ちされても、いいかと考えます。
（窯業系は割れる恐れがあります）

ただし、コーキング処理だけですと、美観をそこなう恐れも有ります。
（但し、個々の立地状態等により異なりますが）
　
そこで、サイディングの防水メンテナンスの事も考えて全面塗装をお薦めいたします。

上記の様にサイディングにも種類が有りますので、塗料も専用剤を使用ください。
その場合、合わせてシーリングのやり変え（シーリングの寿命は約１０年）等もご検
討ください。

ご質問の費用の件ですが、弊社ホームページ上で足場の費用が計算出来ますので
一度、お試しください。　基本的には大部分が足場費用となり後はコーキング費用と
手間賃となります。　（壁の面積が分かれば具体的な費用のお話もできるのですが）

工事を依頼されるまでに、一度、ご自身でお家の状態を確認される事をお薦めいたします。